民国初期
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主条目：上海1910年代
1911年 辛亥革命，清朝迅速灭亡，上海一时变得无政府化，会审公廨的司法权遂完全操纵在领事手中。 1912年1月1日，中华民国成立。由于改朝换代，清朝的遗老遗少有不少人选择避居上海租界。民国的新势力尚且稚嫩，从中央到地方，军阀当道，社会呈现出一片无序混乱的状态。然而就在同时，上海的租界却有如国中之国，独享着一份特别的平和，甚而，租界在经济、人口等各方面都进一步加快了其发展的速度，由1912年开始至1936年可谓上海租界高度繁荣的一个阶段。
1914年，第一次世界大战爆发，虽然战场远在欧洲，但在上海租界内，列强原有的均衡状态被打破了，在上海租界占据优势的英法等国迅速将德奥排挤出租界的权利机构和社交生活，英国在亚洲的盟友日本则得到允许，获得德国人留下的空位。1917年8月14日，中国对德宣战。并且宣布废除德、奥在华的一切特权，收回两国在汉口、天津的租界，并关闭驻在各地、包括上海公共租界内的领事馆。1918年，第一次世界大战以协约国胜利告终，在上海也举行了盛大的庆祝仪式。
自从1899年上海公共租界大扩展之后仅仅十余年，由于上海经济的飞速发展，新发展的北区（商业区）、西区（住宅区）和东区（工业区）的绝大部分地段已经建成新兴的市区。1915年1月27日，公共租界工部局又推出《推广租界草案》，3月4日刊登在《工部局公报》上。然而由于第一次世界大战战事趋于扩大化的影响，此次的扩张计划被搁浅。
在第一次世界大战结束后召开的巴黎和会上，中国代表提出租界问题，未果。1919年5月7日，上海的抵制日货运动爆发，义勇队戒备租界。
1920年代
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九江路
主条目：上海1920年代
1920年8月，中国共产党在上海法租界秘密成立。1921年7月23日召开第一次全国代表大会。
民国初年，上海虽然在行政上属于江苏省，但驻防上海的历任松沪护军使事实上受治于浙江督军，先杨善德，后卢永祥，均属于皖系。1924年9月，直系江苏督军齐燮元，联合福建孙传芳、安徽张文生，向卢永祥发动进攻。9月18日，齐燮元的军队攻陷杭州及浙江全省，卢永祥退往上海。10月，两军在上海近郊发生激战。13日，卢永祥下野东渡日本，江浙战争结束。这次战争破坏相当严重，造成规模不小的难民潮涌入上海租界。
1925年1月齐燮元又被奉系军阀邢士廉赶走。10月孙传芳又将邢士廉赶走。上海处于孙传芳控制之下。1927年2月下旬，孙传芳与奉系联合对抗北伐军，让奉军毕庶澄部驻防上海，孙退守扬州。
1925年5月，上海日资内外棉纱厂第八厂厂主枪杀罢工工人代表顾正红。5月30日，上万名工人、学生、群众前往租界组织大示威，部份学生在上海最繁华的商业街南京路被捕。其余学生及群众涌到老闸捕房门前交涉，印度巡捕向群众开枪，打死13人，打伤40多人，工部局宣布戒严。造成五卅慘案。事件引发中国社会各界对外国在华势力的不满情绪，各地普遍发生学生罢课、工人罢工、商人罢市，提出废除不平等条约，收回租界，取消列强在中国的各种特权的要求。在上海，由于中国各界人士的强烈反对，上海公共租界的大规模越界筑路宣告终止。
3月21日，北伐军逼近上海时，国民党员钮永建和共产党员周恩来等组织上海工人纠察队暴动，占领了租界以外的上海市区，成立了上海特别市临时市政府。
1927年初，中国国民党右派对左派控制的武汉政府的容共政策和鼓励工农群众运动的做法日益不满。3月24日，北伐军攻入南京时，发生杀害外侨和英美军舰炮击南京的南京事件。4月2日，蔡元培、张静江、吴稚晖、李石曾等国民党元老在上海召集中國國民黨中央監察委員會會議，要求阻止共产党人在国民党内部势力膨胀，进行“清黨”。而上海青帮头目黄金荣、张啸林、杜月笙等组织右派工会“中华共进会”和“上海工界联合会”，与中共领导的上海总工会对抗。上海两租界也深恐1月份收回汉口英租界和九江英租界的事件和3月24日南京事件在上海重演，在蔣保證不以武力改變租界現狀後答應提供援助。4月11日夜，杜月笙诱捕并杀害上海总工会负责人汪寿华。4月12日凌晨，“中华共进会”和“上海工界联合会”成员从上海租界冲出，攻击华界的上海总工会纠察队。白崇禧的国民革命军第26军对工人纠察队强行缴械，杀伤300多人。4月13日，上海总工会召开工人大会，声讨蒋介石。会后，10万多工人、学生到宝山路国民革命军第26军第二師周风歧司令部请愿。士兵向人群扫射，当场打死100多人，伤者不计其数。接着，蒋介石下令解散上海特别市临时市政府、上海总工会和一切共产党组织，搜捕共产党员及支持者，逮捕千餘人，並將首要份子槍決。至15日，有300多人被杀，500多人被捕，5000多人失踪。史稱四·一二事件。
此后，中国共产党（1921年在上海法租界秘密成立）的中央机关仍然隐藏在公共租界中区闹市的云南路达数年之久，直到1933年江西苏区稳固后才迁往那里。1931年6月22日，中国共产党第三任最高领导人向忠发在上海被捕，随即叛变并被杀。
1930年代
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主条目：上海1930年代和孤岛时期
日军轰炸后的上海商务印书馆，1932年
淞沪会战，1937年
鲁迅1930年照于上海
在1930年代，上海的繁荣达到鼎盛时期。在1920年代，汉口、广州、香港几大商埠都因为受到政治风潮的冲击，繁荣大为减色，不少中外商人转往上海发展。1928年，南京被确定为中华民国首都，原来大批聚集于北京、天津的政客又纷纷南下，其中很多都选择在上海租界中定居。
自1925年以后，上海公共租界工部局停止了越界筑路，上海租界的平面扩张态势受到扼阻，于是租界内开始大规模兴建高层建筑。
1931年九一八事變後，中國民間的反日情緒高漲，日本方面声称将采取自卫手段保护日侨利益。1932年1月18日，在毗邻上海公共租界东区（杨树浦）的华界马玉山路三友实业社门外，发生了日本僧人被工廠糾察隊殴打致死的事件，日本侨民大肆报复，焚毁三友实业社，砍死租界华人巡捕，袭击华人商店。1月28日23时30分，日军海军陆战队从北四川路向西占领淞沪铁路防线，在天通庵车站遇到国军十九路軍的猛烈抵抗。1月29日凌晨，日机轰炸闸北华界，宝山路584号商务印书馆及东方图书馆（中國最大的私人圖書館，藏書超過三十萬冊）均被炸毁。中日两国在上海闸北区激烈的軍事衝突持续时间长达一个多月，日方投入总兵力达三個師團七万人，中国方面，張治中指揮的第五軍也加入上海作戰，甚至南京国民政府也暂时迁移到洛阳，以示决不屈服（年底才迁回南京）。直到3月2日，由于日军在太仓浏河登陆，中国军队形成腹背受敌的局面，于是开始撤军，次日宣佈停戰。5月5日，中日簽署《淞沪停战协定》。日军返回战前防区（上海公共租界北区、东区及其越界筑路地带），国军暂留现驻地（沪宁铁路上的安亭镇至长江边的浒浦一线），交战区划为非武装地区。闸北华界的商号被毁达4204家，房屋被毁1.97万户。
在兩國正式簽署停戰協定前，日人在4月29日於虹口公園舉行閱兵，慶祝日本天皇長壽的天長節及日軍勝利。韓國人反日人士尹奉吉混入人群中，向主賓席投擲炸彈，結果白川義則被炸死，日本駐華公使重光葵被炸斷一腿，海軍中將野川吉三郎被炸瞎一目。尹奉吉後來被捕，在日本被处死。史稱虹口公园爆炸案。
1937年8月13日，蒋中正调动大约70万中国军队（包括他的大部分精锐部队），在上海附近与日军展开长达3个月的淞沪会战，虽然中国军队付出了极大的代价，但最终实力占优势的日本军队击败了中国军队，武力占领上海除租界以外的全部地区。在淞沪会战期间，闸北华界几乎全部被毁，而上海公共租界的北半部，即今虹口、杨浦两区作为日军防区和日本势力范围，和华界一样受到重创。同济大学（吴淞）、复旦大学（江湾）、上海法学院等均遭轰炸。
自从1937年淞沪会战到1941年太平洋战争爆发，上海法租界和苏州河以南的半个上海公共租界则开始了长达四年多的孤岛时期。
1930年代，大批文化名人聚集在上海。鲁迅从1927年起，定居虹口公园附近（上海公共租界北区越界筑路区域，所谓“半租界”）达十年之久，发表许多杂文和翻译作品，与内山完造等一批日本侨民结为好友，直到1936年病逝。此外还有一批左翼作家，1930年代，美国好莱坞影片在上海大行其道，公共租界静安寺路上的大光明电影院和法租界霞飞路上的国泰大戏院（Cathay Theatre）都开设于这一时期，设备豪华，专门放映好莱坞影片。二三流影院也放映国产片，当时中国的电影业基本上集中于上海，其中影响较大的有5个公司：明星影片公司、天一影片公司、联华影业公司、艺华影业公司、新华影业公司。同时也出现了一批知名的明星，如周璇、阮玲玉等。周璇的名曲《何日君再来》后来被许多歌手一再翻唱，直到1980年代由邓丽君翻唱时，又在台湾和中国大陆再度掀起热潮[8]。当时的著名舞厅集中在静安寺路，包括仙乐斯舞厅（Ciros）、百乐门舞厅（Paramount）等。
1940年代
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主条目：上海1940年代
1949年5月25日，中国人民解放军进入上海南京路
1941年12月7日，日军袭击珍珠港，对英美宣战。次日清晨，日军自虹口经过苏州河上各桥梁开进公共租界。中区（西藏路以东）由日本海军管辖；西区（西藏路以东）由陆军管辖。为了维持上海国际都市的形象，日军让上海公共租界工部局照旧运转。此后陆续将英美等敌国侨民拘捕至集中营，工部局也完全由日本控制。待情势稳定之后，日军又解散了万国商团。由于当时法国维希政府已经向德国投降，因而日军并未占领法租界。
1943年2月23日，法國維希政府宣布，同意放棄在華租界。6月5日，汪精衛政權先收回天津法租界、漢口法租界和廣州法租界。7月30日，汪精衛政權收回最為重要的上海法租界，改稱第八區。上海法租界宣告結束，歷時近百年。（8月1日，汪精衛政權收回上海公共租界）。10月10日，更改原租界地區240條路名。
1943年8月，日本将已有百年历史的租界“交还”给汪精卫政权，美英也宣布放弃租界。
1945年，蒋中正政府从日军手中接管上海。次年，国民政府统领的国民革命军和中国共产党领导的中国人民解放军之间爆发大规模内战，战斗起初在北方地区进行，对上海尚未造成影响。但是随着战事扩大，国民政府统治区的经济逐步崩溃。1949年5月27日，解放军击败国军后控制上海全境，此间，许多与国民政府及海外机构有关的人员和机构追随国民党撤离上海。
1948年12月蒋介石亲自下令查封由知名人士储安平创办的上海《观察》杂志和逮捕《观察》工作人员，这就是中国近代史上著名的“《观察》事件”。此后，著名“七君子”之一的王造时先生亲自出面，多方奔走以自己的影响力给当局施压。并于次年2月亲自担保和营救了包括美术家朱宣咸在内的数位《观察》进步人士出狱。《观察》是宣传“第三条道路”的代表性刊物，是当时中国进步民主运动的一面重要旗帜。《观察》的被查封，标志着近代中国自由主义悲歌啼鸣至此。标志着近代中国一些民主人士希望在中国实行西方资产阶级民主共和国制度（又称为第三条道路）的彻底破灭。
1949年，中華民國政府從大陸撤退至臺灣。
太平洋战争爆发后，上海文艺界趋向沉寂。这一时期，富有才华的年轻女作家张爱玲发表了《倾城之恋》、《金锁记》等作品。